У Джейка шведские и русско-еврейские корни.
Одним из профессоров Джейка в Колумбийском Университете был Роберт Турман, отец Умы Турман.
Сестра Мэгги познакомила Джейка с Кирстен Данст. Они встречались с 2002 по 2004 год. Мэгги и Кирстен вместе играли в фильме «Улыбка Мона Лизы».
Джейк и Мэгги сыграли брата и сестру в фильме «Донни Дарко».
Роль Супермена в фильме «Возвращение Супермена» прочили именно Джейку, но режиссер картины, Брайан Сингер, настоял на том, чтобы эту роль сыграл малоизвестный актер. Это не первый раз, когда Джилленхол чуть было не сыграл супергероя. В 2004 году он почти было занял вакантное место исполнителя роли Человека-паука.
В 1998 году окончил частную среднюю школу при Гарвардском Университете.
Первая машина Джейка - каштановый Volvo 1990.
Полное имя — Джейкоб Бенджамин Джилленхол.
Хотя устоявшимися вариантами произношения фамилии актера являются «Gill-en-haal» (Гилл-ен-хал) и «Jill-en-haul» (Джилл-ен-хол), но правильный вариант - «Yee-len-haul» (Йи-лен-хол).
Его партнер по фильму «Морпехи» Питер Сарсгаард — муж его сестры Мэгги.
Джейк является крестным отцом дочери своих партнеров по фильму «Горбатая гора» Хита Леджера и Мишель Уильямс.
Джейк родился в семье известного режиссера Стивена Джилленхола и сценариста Наоми Фонер. Его сестра Мэгги Джилленхол также известная актриса.
В школе Джейк учился с участниками популярной группы «Maroon 5». Вокалист «Maroon 5» Адам Левин один из его лучших друзей.
Работал спасателем на пляже в течение 3 лет, 2 из которых одновременно работал на 2 работах: спасатель и помощник в ресторане друзей семьи.
Пол Ньюман дал Джейку его первый урок вождения.
